En las calles de la peligrosa Sin City se cruzan personajes como Marv, un delincuente que quiere vengar la muerte de una mujer, el agente Hartigan, que tratará de evitar que un sádico asesino acabe con una chica, y Dwight, un tipo duro que ayudará a un grupo de prostitutas a protegerse de policías corruptos.

Un escritor prepara un libro sobre un tren que permite viajar en el tiempo para que la gente recupere sus recuerdos perdidos. Los personajes que van surgiendo en la historia harán que el hombre evoque su propio pasado y trate de cambiar su futuro, dándose cuenta de que podría haber dejado escapar a la mujer que fue el verdadero amor de su vida.