Desde que era un crío, Henry Hill se ha sentido fascinado por la vida que llevan los gángsters de su barrio. A pesar de la oposición de sus padres, siendo un adolescente Henry abandona los estudios y empieza a trabajar como chico de los recados para uno de los clanes mafiosos. Con el paso de los años, irá escalando posiciones dentro del negocio hasta llegar a ser uno de los hombres de confianza del jefe.